Pennsylvania Station
Quella di Penn Station è probabilmente la demolizione più controversa della storia di New York. La stazione venne costruita dalla compagnia ferroviaria Pennsylvania Railroad per collegare Jersey City - in New Jersey - con Manhattan. Per questo venne scavato un tunnel servito da una linea elettrica mentre uno studio di architetti, McKim, Mead & White, progettò la struttura in stile Beaux-Arts. Era in granito rosa, circondata da un colonnato dorico, con un'entrata monumentale classicheggiante. La zona d'arrivo dei binari era ricoperta da una struttura d'acciaio. La sala d'aspetto principale era ispirata alle terme di Caracalla di Roma ed era vasta quanto la navata principale della basilica di San Pietro: era lo spazio coperto più vasto della città e uno dei più grandi al mondo.
Negli anni Cinquanta il trasporto ferroviario andò in crisi a causa dello sviluppo del traffico stradale e aereo: il numero dei passeggeri calò fino a rendere eccessivi i costi di manutenzione della stazione. Per questo, la Pennsylvania Railroad decise di cedere i diritti per lo spazio sovrastante. Nel 1963 iniziarono i lavori che demolirono la stazione e la struttura sovrastante i binari, che invece vennero mantenuti.
La notizia della demolizione della storica stazione provocò proteste in tutto il mondo. Il New York Times scrisse che nessuno avrebbe creduto che Penn Station sarebbe stata davvero demolita o che New York avrebbe permesso questo monumentale atto di vandalismo. Vincent Scully, professore emerito di storia dell'arte e dell'architettura a Yale, commentò la demolizione dicendo che prima uno entrava in città come un dio. Ora entra strisciando come un topo. Al posto della stazione sarebbero sorti il Madison Square Garden e il Penn Plaza.




Ebbets Field
Fu il campo da baseball dei Brooklyn Dodgers e venne utilizzato anche per partite di football professionistiche. Nel quartiere di Flatbush, venne usato la prima volta nel 1913, quando i Dodgers giocarono contro i Philadelphia Phillies. Negli anni divenne troppo vecchio e troppo piccolo oltre che poco attrezzato per ospitare i match della squadra, che cresceva d'importanza. Nel 1950, l'uomo d'affari Walter O'Malley acquistò la quota di maggioranza dei Dodgers e decise di trovare o costruire un nuovo campo. I tentativi andarono a vuoto e O'Malley finì per trasferire la squadra a Los Angeles. La squadra giocò la sua ultima partita a Ebbets Field nel 1957. L'edificio venne demolito nel 1960 e al suo posto vennero costruiti palazzi residenziali.





Singer Tower
Chiamata anche Singer Building, la torre venne completata nel 1908 su progetto dell'architetto statunitense Ernest Flagg, uno dei più importanti esponenti del movimento Beaux-Arts, per ospitare la sede della Singer, una delle principali aziende produttrici di macchine da cucire al mondo. L'edificio era il più alto della città all'epoca e il più alto palazzo di uffici al mondo. Nel 1961 Singer vendette il palazzo e si stabilì al Rockefeller Center. L'edificio venne demolito nel 1968 - diventando il palazzo più alto mai demolito - e al suo posto venne edificata la One Liberty Plaza, il grattacielo della United States Steel, un'importante società americana produttrice d'acciaio.




New York Tribune Building
Venne costruito dall'architetto statunitense Richard Morris Hunt nel 1875 per ospitare la redazione del quotidiano New York Tribune. La struttura di mattoni e muratura era sormontata da una torre con orologio. Era considerato uno dei primi grattacieli newyorkesi (alcuni sostengono sia stato il primo in assoluto). Venne demolito nel 1966 per far spazio al 1 Pace Plaza, la sede principale della Pace University. Tutto quello che resta di questo palazzo è una statua di Benjamin Franklin.





New York Herald Building
Sede del quotidiano Herald Tribune, venne inaugurata nel 1895 su progetto di Stanford White, uno dei più noti architetti statunitensi dell'epoca. Il palazzo venne commissionato da James Gordon Bennett Junior, figlio dell'omonimo fondatore del quotidiano. Bennett era anticonformista e una figura piuttosto controversa. Dopo un viaggio in Europa, decise di spostare la precedente sede del quotidiano a Manhattan. Il nuovo palazzo era ispirato al palazzo del Consiglio di Verona, costruito nel 1476. Fu una delle sedi di giornale più costosa al mondo, ma fu anche un successo, sia tra critici d'arte che gente comune. Nel 1921 terminò il contratto d'affitto trentennale stipulato da Bennett sul terreno del palazzo. I nuovi proprietari lo stravolsero rendendolo irriconoscibile.





Petit Chateau
Questo piccolo castello venne costruito tra il 1878 e il 1882 dall'uomo d'affari William Kissam Vanderbilt. La moglie Alva, grande appassionata della Francia, supervisionò passo dopo passo il progetto dell'architetto Richard Morris Hunt. Era ispirato ai castelli francesi del Rinascimento e lanciò una vera e propria moda in tutto il paese. Il castello venne poi venduto nel 1926 ad un agente immobiliare, che lo fece demolire e fece costruire un edificio commerciale. Ora al suo posto sorge un palazzo di uffici chiamato 666 Fifth Avenue.




Hotel Astor
Questo lussuoso ed elegante albergo venne costruito a Times Square nel 1904 dalla famiglia Astor su progetto degli architetti Clinton & Russell. Era l'albergo più grande della sua epoca e aveva numerosi comfort: mille camere, la luce elettrica, il riscaldamento e la sua superficie si estendeva per 3.300 metri quadrati. Era famoso anche per i locali pubblici riccamente decorati, il giardino pensile, la sala da ballo e i suoi ristoranti esotici. Infine divenne pure un luogo di ritrovo e appuntamenti. Alla fine degli anni Cinquanta venne comprato dall'imprenditore William Zeckerdorf, che fallì nel 1965. Di conseguenza anche l'hotel chiuse nel 1967 e l'anno successivo venne demolito. Da allora al suo posto sorge il grattacielo noto come One Astor Plaza, completato nel 1972.




Fox Theatre
Progettato dall'architetto statunitense Howard Cane su richiesta del produttore cinematografico William Fox, fu inaugurato a Brooklyn nel 1928. Era riccamente decorato e ospitava 4.300 posti a sedere. La Fox andò in bancarotta con la Grande depressione del 1929 e il teatro venne gestito per qualche anno dalle banche che ne detenevano l'ipoteca. Dal 1934 fino al 1966 venne affittato ai Fabian Theatres, controllati dai Warner Brothers. Negli anni Sessanta il teatro divenne centrale per la vita del suo quartiere, ma negli ultimi tempi la sua popolarità declinò. Rimase abbandonato due anni e poi venne acquistato dal Comune di Brooklyn, che lo demolì nel 1970 e al suo posto venne costruito un edificio della Consolidated Edison Company.




Thatched Cottage
Detto anche Swiss Thatched Cottage, era una bizzarra costruzione di legno di cedro con un grande tetto di paglia a Prospect Park, un enorme e prestigioso parco pubblico di Brooklyn. Il cottage era usato come rifugio dai visitatori del parco, ma crollò nel 1937 e non venne più ricostruito.




Temple Emanu-El
Progettato da Leopold Eidlitz - architetto ebreo nato a Praga - e dal suo assistente Henry Fernbach, fu costruito nel 1868. Venne commissionato dalla Congregazione ebraica Emanu-El, una delle più importanti e antiche di New York. Lo stile dell'edificio - che si trovava tra la Fifth Avenue e la 65esima strada - era gotico moresco, con decorazioni in arenaria gialla alternate al rosso e al nero delle tegole del tetto. Nel 1926 venne venduto a una ricca famiglia della città e demolito l'anno successivo.




Madison Square Garden

Originariamente era un deposito ferroviario, tra la 26esima strada e Madison Avenue. Di proprietà dell'industriale Cornelius Vanderbilt, nel 1876 venne affittato a Patrick Gilmore che lo trasformò in un'arena all'aperto. Nel 1879 questi morì e l'arena venne ereditata dal nipote che lo rinominò Madison Square Garden e vi organizzò eventi sportivi, convegni, mostre di cavalli, circhi e incontri di boxe. Divenne anche uno dei più importanti velodromi del paese. L'arena però era inutilizzabile in estate e in inverno. Per questo, nel 1890 venne demolita e al suo posto venne costruita quella nuova, nota come Madison Square Garden II.




Madison Square Garden II
Venne progettato e realizzato da Stanford White nel 1890. Ospitò concerti, spettacoli d'opera, commedie, incontri di boxe e la Convention democratica del 1924. La sua sala principale era la più grande al mondo e poteva ospitare migliaia di spettatori. Nel 1906 il milionario Harry Kendall Thaw uccise White al ristorante sul tetto a causa della relazione che l'architetto aveva con sua moglie, Evelyn Nesbit. Negli anni Venti l'edificio era in decadenza e nel 1925 la New York Life Insurance Company - che ne deteneva l'ipoteca - decise di demolirlo. Al suo posto venne costruito il nuovo quartier generale della società, il New York Life Building.