Il padre Paolo proveniva da una famiglia di agiati coltivatori. La madre Angela era discendente dei Marangoni, ricchi proprietari terrieri.
Nel 1911, quando Leo ha sei anni, la famiglia si trasferisce a Bologna. Dopo il liceo frequenta l'Università (si iscrive alla Facoltà di Giurisprudenza). Nel contempo avvia le prime collaborazioni giornalistiche. Fonda alcuni periodici: È permesso…?, Il Toro, Il Dominio, dove rivela le sue doti intellettuali e tecniche.
Nel 1925, a soli vent'anni, ottiene la sua prima direzione, del giornale L'Assalto, organo della federazione fascista di Bologna. Estromesso l'anno seguente a causa di un articolo contro il senatore Giuseppe Tanari (finanziatore dello squadrismo bolognese), fonda un suo giornale (14 gennaio 1926), L'Italiano, settimanale artistico-letterario con cui il suo nome si diffonde tra l'Italia colta. Nato in un momento di intenso dibattito circa il rapporto tra arte e regime fascista, si caratterizzava per una presa di posizione nettamente contraria all'esistenza di un'arte fascista. Secondo il parere di Eugenio Montale L'italiano riportava quanto di meglio e di più audace la fronda fascista poté esprimere in quegli anni[senza fonte]. Vi collaboravano, tra gli altri, Vincenzo Cardarelli, Giovanni Comisso e Mino Maccari. Longanesi e L'Italiano parteggiano per il movimento "Strapaese", a carattere tradizionalista e antiesterofilo, convinto difensore della genuinità paesana. Il movimento rivale è "Stracittà" che invece propugna l'inarrestabile progresso verso la moderna civiltà.
Lasciata l'Università, Longanesi si trasferì a Roma, dove inizialmente collaborò con la rivista Cinema di Vittorio Mussolini. Tramite Cardarelli divenne amico del pittore Armando Spadini e ne sposò la figlia Maria. Dall'unione nacquero tre figli.
Nel 1933 chiese a Mussolini il permesso di pubblicare un settimanale. L'autorizzazione gli viene accordata nel '35. Due anni dopo nasce Omnibus, primo settimanale stampato a rotocalco, considerato il capostipite dei settimanali d'informazione italiani. I temi trattati erano la politica e la letteratura. Edito da Angelo Rizzoli, il periodico ottenne un immediato successo. Ma per la spregiudicatezza del suo fondatore, venne sospeso dalla censura nel 1939.
Notevole, anche se frammentaria, la produzione di disegnatore e illustratore culminata con la partecipazione di Longanesi alla XIX Biennale di Venezia del 1934 e la sua personale presso la Galleria Barbaroux di Milano nel '41. A Milano nel Palazzo Reale (24 ottobre 1996 - 12 gennaio 1997) è stata organizzata in suo onore la grande mostra commemorativa "Leo Longanesi. Editore, scrittore, artista 1905-1957" [1]. Nel 2005, per il centenario della nascita, le Poste italiane hanno emesso un francobollo commemorativo con la sua effigie.
Dopo l’8 settembre 1943 Longanesi non rimase per molto a Roma. Agli inizi del 1944 si recò a Napoli, insieme a Mario Soldati. Ben presto affiorò però la sua scontentezza verso il nuovo clima. Cosicché fece ritorno nella capitale.
Alla fine dell'anno 1945 Longanesi si trasferì a Milano, dove proseguì il resto della sua carriera. Chiamato dall'allettante offerta dell'industriale Giovanni Monti, fondò la casa editrice Longanesi. Il bollettino delle novità editoriali della sua casa editrice, uscito dal 1945 al 1950, si chiamava Il Libraio.
Longanesi aveva forti riserve sulla democrazia che aveva sostituito il fascismo e nel 1949 inventò Il Borghese, rivista culturale che si occupava soprattutto del costume dell'Italia intellettuale. Etichettato come "nostalgico", "passatista", in realtà Longanesi, con Il Borghese inseguiva il suo progetto di sempre: utilizzare la stampa per descrivere vizi e virtù degli italiani.
Morì improvvisamente per un infarto a Milano il 27 settembre 1957, nel suo ufficio.




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